Overview of cyclodextrins and medicinal products containing cyclodextrins currently registered in Poland

Ewa Napiórkowska

doi:10.56782/pps.161

Data publikacji : 2023-08-03

Tom 21 Nr 3 (2023)

Overview of cyclodextrins and medicinal products containing cyclodextrins currently registered in Poland

Ewa Napiórkowska

DOI: https://doi.org/10.56782/pps.161

Abstrakt

Cyklodekstryny należą do cyklicznych oligosacharydów o unikalnych zdolnościach do tworzenia niekowalencyjnych kompleksów inkluzyjnych typu gospodarz-gość z wieloma cząsteczkami o właściwościach hydrofobowych, w tym także lekami. W efekcie mogą poprawiać rozpuszczalność wiązanych cząsteczek, a także zwiększać ich stabilność. Liczne zastosowania cyklodekstryn, m.in. w produkcji żywności, przemyśle kosmetycznym oraz naukach farmaceutycznych, świadczą o ich uniwersalności. Przeanalizowanie potencjału cyklodekstryn w naukach farmaceutycznych stwarza nowe możliwości poprawy właściwości fizykochemicznych leków, tworzenia nowych formulacji, projektowania systemów dostarczania leków, a także rozwoju innowacyjnych metod leczenia. Celem pracy było zebranie najważniejszych aspektów dotyczących cyklodekstryn, w tym ich budowy, sposobu tworzenia kompleksów inkluzyjnych, zastosowania w przemyśle farmaceutycznym, a także bezpieczeństwa stosowania cyklodekstryn. Artykuł obejmuje także przegląd dostępnych produktów leczniczych zarejestrowanych w Polsce zawierających w swoim składzie cyklodekstryny, wraz ze wskazaniami do ich stosowania oraz podaniem postaci farmaceutycznych. Różnorodność dostępnych produktów leczniczych podkreśla potencjał wykorzystania cyklodekstryn w projektowaniu nowych leków.

Słowa kluczowe:

cyklodekstryny, leki, substancje pomocnicze, rozpuszczalność, kompleksy

Inne teksty tego samego autora

Ewa Napiórkowska, Thiamine: overview of history of discovery, mechanism of action, role and deficiency , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 21 Nr 3 (2023)

Podobne artykuły

Paulina Oleksa, Daria Żuraw, Kacper Jasiński, Mateusz Sobczyk, Mikołaj Porzak, Alicja Sodolska, Karolina Haczkur-Pawłowska, Drugs and chemical substances inducing diabetes - review of the literature , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 22 Nr 2 (2024)
Agnieszka Sienicka, Krzysztof Kubasik, Agata Pisula, The Glucagon-Like Peptide-1 Analogues therapy in the non-diabetic patients , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 21 Nr 1 (2023)
Bartłomiej Pyrak, Karolina Rogacka, Dariusz Maciej Pisklak, Anti-leukotriene drugs in the therapy of inflammatory diseases , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 20 Nr 2 (2022)
Paulina Brewczyńska, Justyna Makowska, Dorota Skrajnowska, Marta Teryks, Andrzej Tokarz, NAŁÓG PALENIA PAPIEROSÓW KLASYCZNYCH I ELEKTRONICZNYCH A RYZYKO SKUTECZNEJ FARMAKOTERAPII , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 13 Nr 3 (2015)
Piotr Bojanowski, Piotr F. J. Lipiński, Paweł Czekała, Dariusz Plewczyński, LEKI WIELOCELOWE – NOWY PARADYGMAT W PROJEKTOWANIU LEKÓW , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 11 Nr 1 (2013)
Joanna Warguła, Zarys historii syntezy leków ze szczególnym uwzględnieniem leków przeciwnowotworowych i przeciwbakteryjnych , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 20 Nr 3 (2022)
Angelika Lis, Katarzyna Wyszomierska, Katarzyna Znajdek, Łukasz Szeleszczuk, Monika Zielińska-Pisklak, ZJAWISKO FOTONADWRAŻLIWOŚCI – ISTOTNE DZIAŁANIE NIEPOŻĄDANE POWSZECHNIE STOSOWANYCH LEKÓW , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 19 Nr 3 (2021)
Aneta Emilia Jabłońska, Krzysztof Adam Stępień, FAŁSZOWANIE PRODUKTÓW LECZNICZYCH ORAZ ZAGROŻENIA WYNIKAJĄCE Z ICH STOSOWANIA , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 17 Nr 11 (2019)
Kinga Grużewska-Piotrowska, Agnieszka Grużewska, Ból głowy z nadużywania leków przeciwbólowych – przegląd aktualnej literatury , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 21 Nr 3 (2023)
Iwona Lewandowska, Monika Zielińska-Pisklak, Łukasz Szeleszczu, Dariusz Maciej Pisklak, Marcin Sobczak, CYCLODEXTRINS — APPLICATION IN THE PHARMACEUTICAL INDUSTRY , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 18 Nr 3 (2020)

1 2 3 4 5 6 7 > >>

Możesz również Rozpocznij zaawansowane wyszukiwanie podobieństw dla tego artykułu.

Szczegóły

Bibliografia

Statystyki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF

Zasady cytowania

Napiórkowska, E. (2023). Overview of cyclodextrins and medicinal products containing cyclodextrins currently registered in Poland. Prospects in Pharmaceutical Sciences, 21(3), 30–37. https://doi.org/10.56782/pps.161

Wskaźniki altmetryczne

Cited by / Share

Licencja

Utwór dostępny jest na licencji Creative Commons Uznanie autorstwa 4.0 Międzynarodowe.

Bibliografia

Thakur, S.S.; Parekh, H.S.; Schwable, C.H.; Gan, Y.; Ouyang, D. Solubilization of Poorly Soluble Drugs. In Computational Pharmaceutics, 1st ed.; Ouyang, D., Smith, S.C., Eds,; John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, UK, 2015; pp. 31–51. DOI: https://doi.org/10.1002/9781118573983.ch3

Fenyvesi, É.; Vikmon, M.; Szente, L. Cyclodextrins in Food Technology and Human Nutrition: Benefits and Limitations. Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2016, 56, 1981–2004, doi:10.1080/10408398.2013.809513. DOI: https://doi.org/10.1080/10408398.2013.809513

Ferreira, L.; Mascarenhas-Melo, F.; Rabaça, S.; Mathur, A.; Sharma, A.; Giram, P.S.; Pawar, K.D.; Rahdar, A.; Raza, F.; Veiga, F.; et al. Cyclodextrin-Based Dermatological Formulations: Dermo-pharmaceutical and Cosmetic Applications. Colloids Surf. B Biointerfaces 2023, 221, 113012, doi:10.1016/j.colsurfb.2022.113012. DOI: https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2022.113012

Crini, G. Review: A History of Cyclodextrins. Chem. Rev. 2014, 114, 10940–10975, doi:10.1021/cr500081p. DOI: https://doi.org/10.1021/cr500081p

Duchêne, D.; Bochot, A. Thirty Years with Cyclodextrins. Int. J. Pharm. 2016, 514, 58–72, doi:10.1016/j.ijpharm.2016.07.030. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2016.07.030

Loftsson, T.; Brewster, M.E. Pharmaceutical Applications of Cyclodextrins: Basic Science and Product Development. J. Pharm. Pharmacol. 2010, 62, 1607–1621, doi:10.1111/j.2042-7158.2010.01030.x. DOI: https://doi.org/10.1111/j.2042-7158.2010.01030.x

Wang, W.; Ouyang, D. Prediction of Free Drug Absorption in Cyclodextrin Formulation by a Modified Physiologically Based Pharmacokinetic Model and Phase Solubility 3-D Surface Graph. Pharm. Res. 2021, 38, 1157–1168, doi:10.1007/s11095-021-03071-3. DOI: https://doi.org/10.1007/s11095-021-03071-3

Saokham, P.; Muankaew, C.; Jansook, P.; Loftsson, T. Solubility of Cyclodextrins and Drug/Cyclodextrin Complexes. Molecules 2018, 23, 1161, doi:10.3390/molecules23051161. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules23051161

2D Structure Image of Beta-Cyclodextrin Available online: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/444041#section=2D-Structure&fullscreen=true (accessed 2023-July-26)

Kurkov, S. V.; Loftsson, T. Cyclodextrins. Int. J. Pharm. 2013, 453, 167–180, doi:10.1016/j.ijpharm.2012.06.055. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2012.06.055

Morin-Crini, N.; Fourmentin, S.; Fenyvesi, É.; Lichtfouse, E.; Torri, G.; Fourmentin, M.; Crini, G. 130 Years of Cyclodextrin Discovery for Health, Food, Agriculture, and the Industry: A Review. Environ. Chem. Lett. 2021, 19, 2581–2617, doi:10.1007/s10311-020-01156-w. DOI: https://doi.org/10.1007/s10311-020-01156-w

Lachowicz, M.; Stańczak, A.; Kołodziejczyk, M. Characteristic of Cyclodextrins: Their Role and Use in the Pharmaceutical Technology. Curr. Drug Targets 2020, 21, 1495–1510, doi:10.2174/1389450121666200615150039. DOI: https://doi.org/10.2174/1389450121666200615150039

Jansook, P.; Ogawa, N.; Loftsson, T. Cyclodextrins: Structure, Physicochemical Properties and Pharmaceutical Applications. Int. J. Pharm. 2018, 535, 272–284, doi:10.1016/j.ijpharm.2017.11.018. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2017.11.018

Assaf, K.I.; Gabel, D.; Zimmermann, W.; Nau, W.M. High-Affinity Host–Guest Chemistry of Large-Ring Cyclodextrins. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 7702–7706, doi:10.1039/C6OB01161F. DOI: https://doi.org/10.1039/C6OB01161F

Sonnendecker, C.; Thürmann, S.; Przybylski, C.; Zitzmann, F.D.; Heinke, N.; Krauke, Y.; Monks, K.; Robitzki, A.A.; Belder, D.; Zimmermann, W. Large‐Ring Cyclodextrins as Chiral Selectors for Enantiomeric Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6411–6414, doi:10.1002/anie.201900911. DOI: https://doi.org/10.1002/anie.201900911

Poulson, B.G.; Alsulami, Q.A.; Sharfalddin, A.; El Agammy, Emam.F.; Mouffouk, F.; Emwas, A.-H.; Jaremko, L.; Jaremko, M. Cyclodextrins: Structural, Chemical, and Physical Properties, and Applications. Polysaccharides 2021, 3, 1–31, doi:10.3390/polysaccharides3010001. DOI: https://doi.org/10.3390/polysaccharides3010001

Jambhekar, S.S.; Breen, P. Cyclodextrins in Pharmaceutical Formulations I: Structure and Physicochemical Properties, Formation of Complexes, and Types of Complex. Drug Discov. Today 2016, 21, 356–362, doi:10.1016/j.drudis.2015.11.017. DOI: https://doi.org/10.1016/j.drudis.2015.11.017

Aiassa, V.; Garnero, C.; Longhi, M.R.; Zoppi, A. Cyclodextrin Multicomponent Complexes: Pharmaceutical Applications. Pharmaceutics 2021, 13, 1099, doi:10.3390/pharmaceutics13071099. DOI: https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13071099

Loftsson, T.; Duchene, D. Cyclodextrins and Their Pharmaceutical Applications. Int. J. Pharm. 2007, 329, 1–11, doi:10.1016/j.ijpharm.2006.10.044. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2006.10.044

Brewster, M.E.; Loftsson, T. Cyclodextrins as Pharmaceutical Solubilizers. Adv. Drug Deliv. Rev. 2007, 59, 645–666, doi:10.1016/j.addr.2007.05.012. DOI: https://doi.org/10.1016/j.addr.2007.05.012

Salunke, S.; O’Brien, F.; Cheng Thiam Tan, D.; Harris, D.; Math, M.-C.; Ariën, T.; Klein, S.; Timpe, C. Oral Drug Delivery Strategies for Development of Poorly Water Soluble Drugs in Paediatric Patient Population. Adv. Drug Deliv. Rev. 2022, 190, 114507, doi:10.1016/j.addr.2022.114507. DOI: https://doi.org/10.1016/j.addr.2022.114507

Coelho, M.M.; Fernandes, C.; Remião, F.; Tiritan, M.E. Enantioselectivity in Drug Pharmacokinetics and Toxicity: Pharmacological Relevance and Analytical Methods. Molecules 2021, 26, 3113, doi:10.3390/molecules26113113. DOI: https://doi.org/10.3390/molecules26113113

Shahgaldian, P.; Pieles, U. Cyclodextrin Derivatives as Chiral Supramolecular Receptors for Enantioselective Sensing. Sensors 2006, 6, 593–615, doi:10.3390/s6060593. DOI: https://doi.org/10.3390/s6060593

Terashima, H.; Yamamoto, A.; Aizawa, S.; Taga, A.; Mikami, I.; Ishihara, Y.; Kodama, S. Enantioseparation of Phenethylamines by Using High‐performance Liquid Chromatography Column Permanently Coated with Methylated Β‐cyclodextrin. J. Sep. Sci. 2021, 44, 2932–2940, doi:10.1002/jssc.202100343. DOI: https://doi.org/10.1002/jssc.202100343

Chankvetadze, B. The Application of Cyclodextrins for Enantioseparations. In Cyclodextrins and Their Complexes; Dodziuk, H., Ed.: John Wiley & Sons, Ltd, 2006; pp. 119–146. DOI: https://doi.org/10.1002/3527608982.ch6

Higashi, K.; Tozuka, Y.; Moribe, K.; Yamamoto, K. Salicylic Acid/γ-Cydodextrin 2:1 and 4:1 Complex Formation by Sealed-Heating Method. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 4192–4200, doi:10.1002/jps.22133. DOI: https://doi.org/10.1002/jps.22133

Mura, P. Analytical Techniques for Characterization of Cyclodextrin Complexes in the Solid State: A Review. J. Pharm. Biomed. Anal. 2015, 113, 226–238, doi:10.1016/j.jpba.2015.01.058. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jpba.2015.01.058

Mazurek, A.H.; Szeleszczuk, Ł.; Gubica, T. Application of Molecular Dynamics Simulations in the Analysis of Cyclodextrin Complexes. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 9422, doi:10.3390/ijms22179422. DOI: https://doi.org/10.3390/ijms22179422

Zhao, Q.; Ye, Z.; Su, Y.; Ouyang, D. Predicting Complexation Performance between Cyclodextrins and Guest Molecules by Integrated Machine Learning and Molecular Modeling Techniques. Acta Pharm. Sin. B 2019, 9, 1241–1252, doi:10.1016/j.apsb.2019.04.004. DOI: https://doi.org/10.1016/j.apsb.2019.04.004

Mortensen, A.; Aguilar, F.; Crebelli, R.; Di Domenico, A.; Dusemund, B.; Frutos, M.J.; Galtier, P.; Gott, D.; Gundert‐Remy, U.; Leblanc, J.; et al. Re‐evaluation of Β‐cyclodextrin (E 459) as a Food Additive. EFSA J. 2016, 14, e04628, doi:10.2903/j.efsa.2016.4628. DOI: https://doi.org/10.2903/j.efsa.2016.4628

European Medicines Agency Annex to the European Commission Guideline on “Excipients in the Labelling and Package Leaflet of Medicinal Products for Human Use” (SANTE-2017-11668) Excipients and Information for the Package Leaflet; 2019; Available online: https://www.ema.europa.eu/en/annex-european-commission-guideline-excipients-labelling-package-leaflet-medicinal-products-human#current-version-section (accessed 2023-July-28)

Sharma, N.; Baldi, A. Exploring Versatile Applications of Cyclodextrins: An Overview. Drug Deliv. 2016, 23, 729–747, doi:10.3109/10717544.2014.938839. DOI: https://doi.org/10.3109/10717544.2014.938839

Carrier, R.L.; Miller, L.A.; Ahmed, I. The Utility of Cyclodextrins for Enhancing Oral Bioavailability. J. Control. Release 2007, 123, 78–99, doi: 10.1016/j.jconrel.2007.07.018. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2007.07.018

European Medicines Agency Questions and Answers on Cyclodextrins as Excipients in Medicinal Products for Human Use (EMA/CHMP/495747/2013); 2017; Available online: https://www.ema.europa.eu/en/cyclodextrins (accessed 2023-July-28)

Del Valle, E.M.M. Cyclodextrins and Their Uses: A Review. Process Biochem. 2004, 39, 1033–1046, doi:10.1016/S0032-9592(03)00258-9. DOI: https://doi.org/10.1016/S0032-9592(03)00258-9

Loftsson, T.; Masson, M. Cyclodextrins in Topical Drug Formulations: Theory and Practice. Int. J. Pharm. 2001, 225, 15–30, doi:10.1016/S0378-5173(01)00761-X. DOI: https://doi.org/10.1016/S0378-5173(01)00761-X

Shelley, H.; Babu, R.J. Role of Cyclodextrins in Nanoparticle-Based Drug Delivery Systems. J. Pharm. Sci. 2018, 107, 1741–1753, doi:10.1016/j.xphs.2018.03.021. DOI: https://doi.org/10.1016/j.xphs.2018.03.021

Real, D.A.; Bolaños, K.; Priotti, J.; Yutronic, N.; Kogan, M.J.; Sierpe, R.; Donoso-González, O. Cyclodextrin-Modified Nanomaterials for Drug Delivery: Classification and Advances in Controlled Release and Bioavailability. Pharmaceutics 2021, 13, 2131, doi:10.3390/pharmaceutics13122131. DOI: https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13122131

Santos, A.C.; Costa, D.; Ferreira, L.; Guerra, C.; Pereira-Silva, M.; Pereira, I.; Peixoto, D.; Ferreira, N.R.; Veiga, F. Cyclodextrin-Based Delivery Systems for in Vivo-Tested Anticancer Therapies. Drug Deliv. Transl. Res. 2021, 11, 49–71, doi:10.1007/s13346-020-00778-5. DOI: https://doi.org/10.1007/s13346-020-00778-5

Lai, W.-F. Cyclodextrins in Non-Viral Gene Delivery. Biomaterials 2014, 35, 401–411, doi:10.1016/j.biomaterials.2013.09.061. DOI: https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2013.09.061

Kovacs, T.; Nagy, P.; Panyi, G.; Szente, L.; Varga, Z.; Zakany, F. Cyclodextrins: Only Pharmaceutical Excipients or Full-Fledged Drug Candidates? Pharmaceutics 2022, 14, 2559, doi:10.3390/pharmaceutics14122559. DOI: https://doi.org/10.3390/pharmaceutics14122559

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Mel. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Polopiryna Gardło Spray. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Strepsils Intensive Direct. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Abilify. Available online: https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/2004/200406047847/anx_7847_pl.pdf (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Baqsimi. Available online: https://www.ema.europa.eu/en/documents/product-information/baqsimi-epar-product-information_pl.pdf (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Briviact. Available online: https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/2016/20160114133756/anx_133756_pl.pdf (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Flamexin. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Naclof. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Prostavasin 60. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Quofenix. Available online: https://www.ema.europa.eu/en/documents/product-information/quofenix-epar-product-information_pl.pdf (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Yasminelle. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Yaz. Available online: https://rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl/rpl/search/public (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Kyprolis. Available online: https://www.ema.europa.eu/en/documents/product-information/kyprolis-epar-product-information_pl.pdf (accessed 2023-July-29)

Charakterystyka Produktu Leczniczego: Prevymis. Available online: https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/2018/20180108139609/anx_139609_pl.pdf (accessed 2023-July-29)