LIGANDY RECEPTORA 5-HT1A JAKO POTENCJALNE LEKI PRZECIWDEPRESYJNE

Martyna Z. Wróbel; Monika Marciniak

doi:10.56782/pps.115

Data publikacji : 2015-12-15

Tom 13 Nr 5 (2015)

LIGANDY RECEPTORA 5-HT1A JAKO POTENCJALNE LEKI PRZECIWDEPRESYJNE

Martyna Z. Wróbel

Monika Marciniak

DOI: https://doi.org/10.56782/pps.115

Abstrakt

Choroby afektywne są grupą zaburzeń psychicznych, wyróżniającą się złożoną patogenezą i etiologią. Jednym z głównych biologicznych czynników wywołujących depresję są zaburzenia w neuroprzekaźnictwie katecholamin w mózgu. Związki wpływające na poziom serotoniny wytyczają bardzo obiecujący kierunek poszukiwania nowych leków przeciwdepresyjnych. Poniższa praca stanowi przegląd i analizę modyfikacji struktury ligandów receptora serotoninowego 5-HT_1A. Receptor 5-HT_1A występuje jako receptor presynaptyczny (autoreceptor), ale także jako receptor postsynaptyczny. Za jego pośrednictwem, w zależności od lokalizacji, może dojść do zahamowania sekrecji endogennej serotoniny do przestrzeni synaptycznej, bądź do zwiększenia przekaźnictwa w neuronach serotoninergicznych. Receptor 5-HT_1A uważany jest za istotny czynnik w patogenezie i leczeniu depresji. Najważniejszymi ligandami dla tego receptora są pochodne arylopiperazyny, tetraliny i indoloalkiloaminy. W tej pracy szczególną uwagę zwrócono na modyfikacje struktury, które zwiększały powinowactwo i selektywność wymienionych związków względem receptora 5-HT_1A.

Słowa kluczowe:

leki przeciwdepresyjne, depresja, receptor 5-HT1A, ligandy receptora 5-HT1A, arylopiperazyny

Podobne artykuły

Agnieszka Sienicka, Krzysztof Kubasik, Agata Pisula, The Glucagon-Like Peptide-1 Analogues therapy in the non-diabetic patients , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 21 Nr 1 (2023)
Anna Bielenica, Jerzy Kossakowski, ZASTOSOWANIE METOD OBLICZENIOWYCH DO WYZNACZANIA BUDOWY MODELI FARMAKOFOROWYCH RECEPTORÓW 5-HT1A, 5-HT2A ORAZ 5-HT7 , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 8 Nr 1 (2010)
Michał Dacka, Mateusz Sobczyk , Paulina Dąbrowska , Kamila Giżewska , Michał Żuber , Role of calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonist in acute and preventive treatment of migraine. , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 22 Nr 3 (2024)
Paulina Oleksa, Daria Żuraw, Kacper Jasiński, Mateusz Sobczyk, Mikołaj Porzak, Alicja Sodolska, Karolina Haczkur-Pawłowska, Drugs and chemical substances inducing diabetes - review of the literature , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 22 Nr 2 (2024)
Anna Bielenica, Jerzy Kossakowski, MODELE ODDZIAŁYWAŃ LIGANDÓW ARYLOPIPERAZYNYLOWYCH Z RECEPTORAMI SEROTONINOWYMI 5-HT1A, 5-HT2A I 5-HT7 , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 8 Nr 2 (2010)
Paulina Brewczyńska, Justyna Makowska, Dorota Skrajnowska, Marta Teryks, Andrzej Tokarz, NAŁÓG PALENIA PAPIEROSÓW KLASYCZNYCH I ELEKTRONICZNYCH A RYZYKO SKUTECZNEJ FARMAKOTERAPII , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 13 Nr 3 (2015)
Bartłomiej Pyrak, Karolina Rogacka, Dariusz Maciej Pisklak, Anti-leukotriene drugs in the therapy of inflammatory diseases , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 20 Nr 2 (2022)
Piotr Bojanowski, Piotr F. J. Lipiński, Paweł Czekała, Dariusz Plewczyński, LEKI WIELOCELOWE – NOWY PARADYGMAT W PROJEKTOWANIU LEKÓW , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 11 Nr 1 (2013)
Aleksandra Ziółkowska, Szymon Wojtaszek, Bogdan Fels, Unraveling the weight of emotions: a comprehensive review of the interplay between depression and obesity , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 22 Nr 4 (2024)
Joanna Warguła, Zarys historii syntezy leków ze szczególnym uwzględnieniem leków przeciwnowotworowych i przeciwbakteryjnych , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 20 Nr 3 (2022)

1 2 3 4 5 6 7 > >>

Możesz również Rozpocznij zaawansowane wyszukiwanie podobieństw dla tego artykułu.

Szczegóły

Bibliografia

Statystyki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF

Zasady cytowania

Wróbel, M. Z., & Marciniak, M. (2015). LIGANDY RECEPTORA 5-HT1A JAKO POTENCJALNE LEKI PRZECIWDEPRESYJNE. Prospects in Pharmaceutical Sciences, 13(5), 28–39. https://doi.org/10.56782/pps.115

Wskaźniki altmetryczne

Cited by / Share

Licencja

Utwór dostępny jest na licencji Creative Commons Uznanie autorstwa 4.0 Międzynarodowe.

Bibliografia

Pużyński S., Depresje i Zaburzenia Afektywne. PZWL 2009.

Adell A., Castro E., Celada P., Bortolozzi A., Pazos A., Artigas F., Drug Discov. Today 2005, 10, 578–585. DOI: https://doi.org/10.1016/S1359-6446(05)03398-2

Fornaro M., Journal of Psychopathology, 2012, 18, 226–233.

Willner P., Scheel-Krüger J., Belzung C., Neurosci. Biobehav. Rev. 2013, 37, 2331–2371. DOI: https://doi.org/10.1016/j.neubiorev.2012.12.007

Jarema M., Psychiatria podręcznik dla studentów medycyny, PZWL 2011, 171–198.

Ufnal M., Wolynczyk-Gmaj D., Postępy Hig. Med. Doświadczalnej 2011, 65, 228–235. DOI: https://doi.org/10.5604/17322693.939284

Coppen A., Shaw D. M., Malleson A., Eccleston E., Gundy G., Br. J. Psychiatry 1965, 111, 993–998. DOI: https://doi.org/10.1192/bjp.111.479.993

Shopsin B., Neuropsychobiology 1978, 4, 188–192. DOI: https://doi.org/10.1159/000117632

Delgado P. L., Charney D., Price L., Aghajanian G., Landis H., Arch. Gen. Psychiatry 1990, 47, 411. DOI: https://doi.org/10.1001/archpsyc.1990.01810170011002

Cervilla J., Molina E., Rivera M., Torres-González F., Bellón, J., Moreno B., Luna J. D., Lorente J., Mayoral F., King M., Nazareth I., Gutiérrez B., Mol. Psychiatry 2007, 12, 748–755. DOI: https://doi.org/10.1038/sj.mp.4001981

Pae C.U., Serretti A., Mandelli L., De Ronchi D., Patkar A., Jun T.Y., Kim J.J., Lee C.U., Lee S.J., Lee C., Paik I.H., Pharmacogenet. Genomics 2007, 17, 69–75. DOI: https://doi.org/10.1097/01.fpc.0000236330.03681.6d

Nichols D. E., Nichols C. D., Chem. Rev. 2008, 108, 1614–1641. DOI: https://doi.org/10.1021/cr078224o

Elhwuegi A. S., Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry 2004, 28, 435–451. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pnpbp.2003.11.018

Pytliak M., Vargová V., Mechírová V., Felšöci M., Physiol. Res. 2011, 60, 15–25. DOI: https://doi.org/10.33549/physiolres.931903

Ruhé H. G., Mason N. S., Schene H., Mol. Psychiatry 2007, 12, 331–359. DOI: https://doi.org/10.1038/sj.mp.4001949

Maes M., Leonard B. E., Myint A. M., Kubera M., Verkerk R., Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry 2011, 35, 702–721. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pnpbp.2010.12.017

Dawson L. A., Bromidge S. M., Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 1008–1023. DOI: https://doi.org/10.2174/156802608785161439

Berman R. M., Charney D. S., J. Clin. Psychiat. 1999, 60, 16–20.

Savitz J., Lucki I., Drevets W. C., Prog. Neurobiol. 2009, 88, 17–31. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pneurobio.2009.01.009

Barnes N. M., Sharp T., Neuropharmacology 1999, 38, 1083–1152. DOI: https://doi.org/10.1016/S0028-3908(99)00010-6

Sargent P. A., Kjaer K. H., Bench C. J., Rabiner E. A., Messa C., Meyer J., Gunn R. N., Grasby P. M., Cowen P. J., Arch. Gen. Psychiatry 2000, 57, 174–180. DOI: https://doi.org/10.1001/archpsyc.57.2.174

Arborelius L., Nomikos G. G., Grillner P., Hertel P., Höök B. B., Hacksell U., Svensson T. H., Arch. Pharmacol. 1995, 352, 157–165. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00176769

Invernizzi R., Bramante M., Samanin R., Eur. J. Pharmacol. 1994, 260, 243–246. DOI: https://doi.org/10.1016/0014-2999(94)90344-1

Pérez V., Gilaberte I., Faries D., Alvarez E., Artigas F., Lancet 1997, 349, 1594–1597. DOI: https://doi.org/10.1016/S0140-6736(96)08007-5

De Bodinat C., Guardiola-Lemaitre B., Mocaër E., Renard P., Muñoz C., Millan M. J., Development. Nat. Rev. Drug Discov. 2010, 9, 628–642. DOI: https://doi.org/10.1038/nrd3140

Dawson L. A., Expert Opin. Drug Discov. 2013, 8, 1529–1539.

Berhan A., Barker A., BMC Psychiatry 2014, 14, 276. DOI: https://doi.org/10.1186/s12888-014-0276-x

Ohno Y., CNS Neurosci. Ther. 2011, 17, 58–65. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1755-5949.2010.00211.x

Chilmonczyk Z., Bojarski A. J., Pilc A., Sylte I., Int. J. Mol. Sci., 2015, 16, 18474-18506 DOI: https://doi.org/10.3390/ijms160818474

Fiorino F., Severino B., Magli E., Ciano A., Caliendo G., Santagada V., Frecentese F., Perissutti E., J. Med. Chem. 2014, 57 (11), 4407–4426. DOI: https://doi.org/10.1021/jm400533t

Artigas F., European Neuropsychopharmacology, 2015, 25, 657-670 DOI: https://doi.org/10.1016/j.euroneuro.2013.04.013

Albert P. R., François B. Le., Front. Neurosci. 2010, 4, 35. DOI: https://doi.org/10.3389/conf.fnins.2010.06.00386

Kusserow H., Davies B., Hörtnagl H., Voigt I., Stroh T., Bert B., Deng D. R., Fink H., Veh R. W., Theuring F., Brain Res. Mol. Brain Res. 2004, 129, 104–116. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molbrainres.2004.06.028

Richardson-Jones J. W., Craige C. P., Guiard B. P., Stephen A., Metzger K. L., Kung H. F., Gardier A. M., Dranovsky A., David D. J., Beck S. G., Hen R., Leonardo E. D., Neuron 2010, 65, 40–52. DOI: https://doi.org/10.1016/j.neuron.2009.12.003

Moses-Kolko E. L., Wisner K. L., Price J. C., Berga S. L., Drevets W. C., Hanusa B. H., Loucks T. L., Meltzer C. C., Fertil. Steril. 2008, 89, 685–692. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fertnstert.2007.03.059

Boldrini M., Underwood M. D., Mann J. J., Arango V., J. Psychiatr. Res. 2008, 42, 433–442. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jpsychires.2007.05.004

Akimova E., Lanzenberger R., Kasper S., Biol. Psychiatry 2009, 66, 627–635. DOI: https://doi.org/10.1016/j.biopsych.2009.03.012

Newman-Tancredi A., Neuropsychiatry 2011, 1, 149–164. DOI: https://doi.org/10.2217/npy.11.12

Ago Y., Koyama Y., Baba A., Matsuda T., Neuropharmacology 2003, 45, 1050–1056. DOI: https://doi.org/10.1016/S0028-3908(03)00304-6

Dawson L., Watson J. M., CNS Neurosci. Ther. 2009, 15, 107–117. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1755-5949.2008.00067.x

Bang-Andersen B., Ruhland T., Jørgensen M., Smith G., Frederiksen K., Jensen K. G., Zhong H., Nielsen S. M., Hogg S., Mørk A., J. Med. Chem. 2011, 54, 3206–3221. DOI: https://doi.org/10.1021/jm101459g

Stahl S. M., Sommer B., Allers K. A., J. Sex. Med. 2011, 8, 15–27. DOI: https://doi.org/10.1111/j.1743-6109.2010.02032.x

Assié M.-B., Bardin L., Auclair A. L., Carilla-Durand E., Depoortère R., Koek W., Kleven M. S., Colpaert F., Vacher B., Newman-Tancredi A., Int. J. Neuropsychopharmacol. 2010, 13, 1285–1298. DOI: https://doi.org/10.1017/S1461145709991222

Pae C.-U., Sohi M. S., Seo H.-J., Serretti A., Patkar A., Steffens D. C., Masand P. S., Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry 2010, 34, 1165–1173. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pnpbp.2010.03.023

Rickels K., Mathew S., Banov M. D., Zimbroff D. L., Oshana S., Parsons E. C., Donahue S. R., Kauffman M., Iyer G. R., Reinhard J. F., J. Clin. Psychopharmacol. 2008, 28, 235–239. DOI: https://doi.org/10.1097/JCP.0b013e31816774de

Artigas F., Adell A., Celada P., Curr. Drug Targets 2006, 7, 139–147. DOI: https://doi.org/10.2174/138945006775515446

Fishback J. A., Robson M. J., Xu Y.-T., Pharmacol. Ther. 2010, 127, 271–282. DOI: https://doi.org/10.1016/j.pharmthera.2010.04.003

Maguire M. J., Weston J., Singh J., Marson A. G., Cochrane database Syst. Rev. 2014, 12, CD010682.

Warszycki D., Mordalski S., Kristiansen K., Kafel R., Sylte I., Chilmonczyk Z., Bojarski A. J., PLoS One 2013, 8, 1–13. DOI: https://doi.org/10.1371/journal.pone.0084510

https://www.ebi.ac.uk/chembldb/.

Oh S. J., Ha H. J., Chi D. Y., Lee H. K., Curr. Med. Chem. 2001, 8, 999–1034. DOI: https://doi.org/10.2174/0929867013372599

Bojarski A. J., Mokrosz M. J., Duszyńska B., Kozioł A., Bugno R., Molecules 2004, 9, 170–177. DOI: https://doi.org/10.3390/90300170

Chilmonczyk Z, Les A, Wozniakowska A, Cybulski J, Koziol AS, Gdaniec M., J. Med. Chem. 1995, 38, 1701-1710 DOI: https://doi.org/10.1021/jm00010a015

Wesołowska A., Borycz J., Paluchowska M. H., Chojnacka-Wójcik E., Pol. J. Pharmacol. 2002, 54, 391–399.

Bojarski A. J., Paluchowska M. H., Duszyńska B., Kłodzińska A., Tatarczyńska E., Chojnacka-Wójcik E., Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2293–2303.

Mokrosz J. L., Paluchowska M. H., Klodzińska A., Charakchieva-Minol S., Chojnacka-Wójcik E., Arch. Pharm. (Weinheim). 1995, 328, 770–774. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19953281108

Paluchowska M. H., Mokrosz M. J., Charakchieva-Minol S., Duszyńska B., Kozioł A., Wesołowska A., Stachowicz K., Chojnacka-Wójcik E., Pol. J. Pharmacol. 2003, 55, 543–552.

Boksa J., Mokrosz M. J., Charakchieva-Minol S., Tatarczyńska E., Kłodzińska A., Wesołowska A., Misztal S., Pol. J. Pharmacol. 2001, 53, 501–508.

Pawłowski M., Chłoń G., Obniska J., Zejc A., Charakchieva-Minol S., Mokrosz M. J., Farmaco 55, 461–468. DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-827X(00)00069-0

Byrtus H., Pawłowski M., Charakchieva-Minol S., Duszyńska B., Mokrosz M. J., Mokrosz J. L., Zejc A., Arch. Pharm. (Weinheim). 1996, 329, 283–290. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.19963290604

Mokrosz J. L., Bojarski A. J., Charakchieva-Minol S., Duszynska B., Mokrosz M. J., Paluchowska M. H., Arch. Pharm. (Weinheim). 328, 604–608.

Ishizumi K., Kojima A., Antoku F., Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 1991, 39, 2288–2300.

Kuribara H., Jpn. J. Pharmacol. 1994.

Abou-Gharbia M., Moyer J. A., Patel U., Webb M., Schiehser G., Andree T., Haskins J. T., J. Med. Chem. 1989, 32, 1024–1033. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00125a016

Haj-Dahmane S., Jolas T., Laporte A. M., Gozlan H., Farré A. J., Hamon M., Lanfumey L., J. Pharmacol. 1994, 255, 185–196. DOI: https://doi.org/10.1016/0014-2999(94)90097-3

Löscher W., Witte U., Fredow G., Traber J., Glaser T., Arch. Pharmacol. 1990, 342, 271–277. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00169437

Yocca F. D., Hyslop D. K., Smith D. W., Maayani S., Eur. J. Pharmacol. 1987, 137, 293–294. DOI: https://doi.org/10.1016/0014-2999(87)90241-X

Caliendo G., Fiorino F., Perissutti E., Severino B., Scolaro D., Gessi S., Cattabriga E., Borea P. A., Santagada V., Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 16, 15–28. DOI: https://doi.org/10.1016/S0928-0987(02)00045-3

Orjales A., Alonso-Cires L., Labeaga L., Corcóstegui R., J. Med. Chem. 1995, 38, 1273–1277. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00008a005

Boido A., Boido C. C., Sparatore F., Farmaco 2001, 56, 263–275. DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01033-3

Mokrosz J. L., Paluchowska M. H., Chojnacka-Wójcik E., Filip M., Charakchieva-Minol S., Dereń-Wesołek A., Mokrosz M. J., J. Med. Chem. 1994, 37, 2754–2760. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00043a014

Caliendo G., Santagada V., Fiorino F., Curr. Med. Chem. 2005, 12, 1721–1753. DOI: https://doi.org/10.2174/0929867054367220

Cliffe I. A., Brightwell C. I., Fletcher A., Forster E. A., Mansell H. L., Reilly Y., Routledge C., White A. C., J. Med. Chem. 1993, 36, 1509–1510. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00062a028

Pessoa-Mahana H., Araya-Maturana R., Saitz C., Pessoa-Mahana B., Pessoa-Mahana C. D., Mini Rev. Med. Chem. 2003, 3, 77–93. DOI: https://doi.org/10.2174/1389557033405278

Schoeffter P., Fozard J. R., Stoll A., Siegl H., Seiler M. P., Hoyer D., Eur. J. Pharmacol. 1993, 244, 251–257. DOI: https://doi.org/10.1016/0922-4106(93)90150-8

Mos J., Van Hest A., Van Drimmelen M., Herremans A. H., Olivier B., Eur. J. Pharmacol. 1997, 325, 145–153. DOI: https://doi.org/10.1016/S0014-2999(97)00131-3

López-Rodríguez M. L., Morcillo M. J., Fernández E., Porras E., Orensanz L., Beneytez M. E., Manzanares J., Fuentes J., J. Med. Chem. 2001, 44, 186–197. DOI: https://doi.org/10.1021/jm000929u

López-Rodríguez M. L., Morcillo M. J., Fernández E., Rosado M. L., Pardo L., Schaper K., J. Med. Chem. 2001, 44, 198–207. DOI: https://doi.org/10.1021/jm000930t

López-Rodrı́guez M. L., Benhamú B., Morcillo M. J., Tejada I., Avila D., Marco I., Schiapparelli L., Frechilla D., Rı́o J., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3177–3180. DOI: https://doi.org/10.1016/S0960-894X(03)00706-6

López-Rodríguez M. L., Morcillo M. J., Fernández E., Benhamú B., Tejada I., Ayala D., Viso A., Campillo M., Pardo L., Delgado M., Manzanares J., Fuentes J., J. Med. Chem. 2005, 48, 2548–2558. DOI: https://doi.org/10.1021/jm048999e

López-Rodríguez M. L., Morcillo M. J., Fernandez E., Porras E., Murcia M., Sanz A. M., Orensanz L., J. Med. Chem. 1997, 40, 2653–2656.

López-Rodríguez M. L., Rosado M. L., Benhamu B., Morcillo M. J., Fernandez E., Schaper K.-J., J. Med. Chem. 1997, 40, 1648–1656. DOI: https://doi.org/10.1021/jm960744g

López-Rodríguez M. L., Rosado M. L., Benhamú B., Morcillo M. J., Sanz A. M., Orensanz L., Beneitez M. E., Fuentes J. A., Manzanares J., J. Med. Chem. 1996, 2623, 4439–4450.

Czopek A., Kołaczkowski M., Bucki A., Byrtus H., Pawłowski M., Siwek A., Bojarski A. J., Bednarski M., Wróbel, D., Wesołowska A., Arch. Pharm. (Weinheim). 2013, 346, 98–109. DOI: https://doi.org/10.1002/ardp.201200378

Czopek A., Byrtus H., Kołaczkowski M., Pawłowski M., Dybała M., Nowak G., Tatarczyńska E., Wesołowska A., Chojnacka-Wójcik E., Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1295–1303. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.11.053

Zajdel P., Subra G., Bojarski A. J., Duszyńska B., Tatarczyńska E., Nikiforuk A., Chojnacka-Wójcik E., Pawłowski M., Martinez J., Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2907–2919. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.02.018

Zajdel P., Subra G., Verdie P., Bojarski A. J., Duszyńska B., Basista K., Obniska J., Martinez J., Pawłowski M., Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 800–808. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.05.021

Paluchowska M. H., Bugno R., Duszyńska B., Tatarczyńska E., Nikiforuk A., Lenda T., Chojnacka-Wójcik E., Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7116–7125. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.07.029

Perrone R., Berardi F., Colabufo N., Leopoldo M., Tortorella V., Fiorentini F., Olgiati V., Ghiglieri A., Govoni S., J. Med. Chem. 1995, 38, 942–949. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00006a013

Perrone R., Berardi F., Leopoldo M., Tortorella V., J. Med. Chem. 1996, 39, 3195–3202. DOI: https://doi.org/10.1021/jm960087s

Mattson R. J., Yevich J., Yuan J., Eison A. S., Denhart D. J., WO0143740A1, 2001.

Mattson R. J., Catt J. D., Sloan C. P., Gao Q., Carter R. B., Gentile A., Mahle C. D., Matos F. F., Mcgovern R., Vandermaelen C. P., Yocca F. D., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 285–288. DOI: https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00879-X

Modica M., Santagati M., Russo F., Parotti L., De Gioia L., Selvaggini C., Salmona M., Mennini T., J. Med. Chem. 1997, 40, 574–585. DOI: https://doi.org/10.1021/jm950866t

Van Steen B. J., van Wijngaarden I., Tulp M. T., Soudijn W., J. Med. Chem. 1993, 36, 2751–2760. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00071a006

Van Steen B. J., van Wijngaarden I., Tulp M. T., Soudijn W., J. Med. Chem. 1995, 38, 4303–4308. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00021a020

Kuipers W., Kruse C. G., van Wijngaarden I., Standaar P. J., Tulp M. T., Veldman N., Spek A. L., IJzerman A. P., J. Med. Chem. 1997, 40, 300–312. DOI: https://doi.org/10.1021/jm960496o

Van Steen B. J., van Wijngaarden I., Ronken E., Soudijn W., Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2457–2462. DOI: https://doi.org/10.1016/S0960-894X(98)00406-5

Arvidsson L. E., Hacksell U., Nilsson J. L., Hjorth S., Carlsson A., Lindberg P., Sanchez D., Wikstrom H., J. Med. Chem. 1981, 24, 921–923. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00140a002

Liu Y., Yu H., Svensson B. E., Cortizo L., Lewander T., Hacksell U., J. Med. Chem. 1993, 36, 4221–4229. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00078a012

Liu Y., Yu H., Mohell N., Nordvall G., Lewander T., Hacksell U., J. Med. Chem. 1995, 38, 150–160. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00001a020

Lin C. H., Haadsma-Svensson S. R., Lahti R. A., McCall R. B., Piercey M. F., Schreur P. J., Von Voigtlander P. F., Smith M. W., Chidester C. G., J. Med. Chem. 1993, 36, 1053–1068. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00060a014

Lin C. H., Haadsma-Svensson S. R., Phillips G., McCall R. B., Piercey M. F., Smith M. W., Svensson K., Carlsson A., Chidester C. G., Von Voigtlander P. F., J. Med. Chem. 1993, 36, 2208–2218.

Stjernlöf P., Gullme M., Elebring T., Andersson B., Wikström H., Lagerquist S., Svensson K., Ekman A., Carlsson A., Sundell S., J. Med. Chem. 1993, 36, 2059–2065. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00067a002

Romero A. G., Leiby J. A., McCall R. B., Piercey M. F., Smith M. W., Han F., J. Med. Chem. 1993, 36(15), 2066–2074. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00067a003

Ennis M. D., Stjernlöf P., Hoffman R. L., Ghazal N. B., Smith M. W., Svensson K., Wikström H., Haadsma-Svensson S. R., Lin C. H., J. Med. Chem. 1995, 38, 2217–2230. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00012a022

Johansson L., Sohn D., Thorberg S. O., Jackson D. M., Kelder D., Larsson L. G., Rényi L., Ross S. B., Wallsten C., Eriksson H., Hu P. S., Jerning E., Mohell N., Westlind-Danielsson A., J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 283, 216–225.

Hammarberg E., Nordvall G., Leideborg R., Nylöf M., Hanson S., Johansson L., Thorberg S.-O., Tolf B.-R., Jerning E., Svantesson G.T., Mohell N., Ahlgren C., Westlind-Danielsson A., Csöregh I., Johansson R., J. Med. Chem. 2000, 43(15), 2837-2850. DOI: https://doi.org/10.1021/jm990956o

Podona T., Guardiola-Lemaître B., Caignard D. H., Adam G., Pfeiffer B., Renard P., Guillaumet G., J. Med. Chem. 1994, 37, 1779–1793. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00038a007

Rezaie R., Joseph B., Bremner J. B., Delagrange P., Kopp C., Misslin R., Pfeiffer B., Renard P., Guillaumet G., J. Pharm. Pharmacol. 2001, 53, 959–968. DOI: https://doi.org/10.1211/0022357011776388

Comoy C., Marot C., Podona T., Baudin M. L., Morin-Allory L., Guillaumet G., Pfeiffer B., Caignard D. H., Renard P., Rettori M. C., Adam G., Guardiola-Lemaitre B., J. Med. Chem. 1996, 39, 4285–4298. DOI: https://doi.org/10.1021/jm950861w

Comoy C., Guérin V., Pfeiffer B., Rettori M. C., Renard P., Guillaumet G., Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 483–495. DOI: https://doi.org/10.1016/S0968-0896(99)00311-9

Yasunaga T., Naito R., Kontani T., Tsukamoto S., Nomura T., Yamaguchi T., Mase T., J. Med. Chem. 1997, 40, 1252–1257. DOI: https://doi.org/10.1021/jm960760d

Naiman N., Lyon R. A., Bullock A. E., Rydelek L. T., Titeler M., Glennon R. A., J. Med. Chem. 1989, 32, 253–256. DOI: https://doi.org/10.1021/jm00121a045

Hirst W. D., Andree T. H., Aschmies S., Childers W. E., Comery T. A., Dawson L. A., Day M., Feingold I. B., Grauer S. M., Harrison B. L., Hughes Z. A., Kao J., Kelly M. G., van der Lee H., Rosenzweig-Lipson S., Saab A. L., Smith D. L., Sullivan K., Rizzo S. J. S., Tio C., Zhang M.-Y., Schechter L. E., J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008, 325, 134–145. DOI: https://doi.org/10.1124/jpet.107.133082

Martyna Z. Wróbel

Afiliacja:

Katedra i Zakład Technologii Leków i Biotechnologii Farmaceutycznej, Wydział Farmaceutyczny, Warszawski Uniwersytet Medyczny Poland

Monika Marciniak

Afiliacja:

Studenckie Koło Naukowe „Synthesis” przy Katedrze i Zakładzie Technologii Leków i Biotechnologii Farmaceutycznej Poland