BIOLOGICZNE WŁAŚCIWOŚCI MONENZYNY A

Joanna Stefańska; Adam Huczyński

doi:10.56782/pps.60

Data publikacji : 2008-08-05

Tom 6 Nr 2 (2008)

BIOLOGICZNE WŁAŚCIWOŚCI MONENZYNY A

Joanna Stefańska

Adam Huczyński

DOI: https://doi.org/10.56782/pps.60

Abstrakt

Jonofory polieterowe należą do dużej grupy naturalnych, aktywnych biologiczne substancji wytwarzanych przez promieniowce. Są to związki zdolne do transportowania kationów przez błony lipidowe komórek. Monenzyna A, antybiotyk jonoforowy, izolowany ze szczepów Streptomyces cinnamonensis, jest szeroko stosowana jako stymulator wzrostu w weterynarii. Monenzyna i jej pochodne wykazują działanie przeciwpierwotniakowe (wobec pierwotniaków z grupy Coccidium i zarodźców malarii) oraz przeciwdrobnoustrojowe.

Słowa kluczowe:

antybiotyki jonoforowe, monenzyna A, kompleksowanie kationów metali, aktywność biologiczna

Inne teksty tego samego autora

Magda Izydorczak, Joanna Stefańska, ŚRODEK PRZECIWDROBNOUSTROJOWY TRICLOSAN - DZIAŁANIE, ZASTOSOWANIE I ZAGROŻENIA , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 5 Nr 2 (2007)
Joanna Stefańska, OPORNOŚĆ GRONKOWCÓW ZŁOCISTYCH NA ŚRODKI PRZECIWBAKTERYJNE , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 1 Nr 3 (2003)

Podobne artykuły

Martyna Z. Wróbel, Monika Marciniak, LIGANDY RECEPTORA 5-HT1A JAKO POTENCJALNE LEKI PRZECIWDEPRESYJNE , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 13 Nr 5 (2015)
Grzegorz Nałęcz-Jawecki, Tomasz Zawadzki, Agata Skrzypczak, SUBSTANCJE PROMIENIOCHRONNE A ŚRODOWISKO PRZYRODNICZE , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 10 Nr 5 (2012)
Grażyna Kubiak-Tomaszewska, Jan Pachecka, Jacek Łukaszkiewicz, Piotr Tomaszewski, RECEPTOROWE MECHANIZMY REGULACJI METABOLIZMU KWASÓW ŻÓŁCIOWYCH I KSENOBIOTYKÓW. ZNACZENIE EKSPRESJI CYP3A4 DLA BEZPIECZEŃSTWA I SKUTECZNOŚCI FARMAKOTERAPII , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 14 Nr 9 (2016)
Natalia Cichoń, Dominika Lach, Joanna Saluk-Bijak, Michał Bijak, LECZENIE ANTYKOAGULACYJNE W OSTRYCH ZESPOŁACH WIEŃCOWYCH I UDARZE NIEDOKRWIENNYM MÓZGU , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 15 Nr 5 (2017)
Michał Machowski, Dorota Kaliszewska, Anna Kiss, CHROMATOGRAFICZNE METODY IZOLACJI I IDENTYFIKACJI FLAWONOIDÓW I SAPONIN , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 8 Nr 4 (2010)
Celal Bal, Emre Cem Eraslan, Mustafa Sevindik, Antioxidant, antimicrobial activities, total phenolic and element contents of wild edible mushroom Bovista nigrescens , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 21 Nr 2 (2023)
Piotr Luliński, Dorota Maciejewska, SYNTEZA POLIMERÓW IMPRINTOWANYCH DOPAMINĄ I TEORETYCZNA ANALIZA ODDZIAŁYWAŃ MIĘDZYCZĄSTECZKOWYCH W KOMPLEKSIE PREPOLIMERYZACYJNYM , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 6 Nr 1 (2008)
Mustafa Sevindik, Falah Saleh Mohammed, Imran Uysal, Autism: plants with neuro-psychopharmacotherapeutic potential , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 21 Nr 3 (2023)
Daria Żuraw, Paulina Oleksa, Mateusz Sobczyk, Kacper Jasiński, Simple Obesity in Children , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 21 Nr 2 (2023)
Paulina Nykiel, SPEKTROSKOPIA RAMANA: NOWOCZESNA TECHNIKA W DIAGNOSTYCE MEDYCZNEJ I ANALIZIE BIOCHEMICZNEJ , Prospects in Pharmaceutical Sciences: Tom 11 Nr 4 (2013)

<< < 2 3 4 5 6 7

Możesz również Rozpocznij zaawansowane wyszukiwanie podobieństw dla tego artykułu.

Szczegóły

Bibliografia

Statystyki

Autorzy

Pobierz pliki

PDF

Zasady cytowania

Stefańska, J., & Huczyński, A. (2008). BIOLOGICZNE WŁAŚCIWOŚCI MONENZYNY A. Prospects in Pharmaceutical Sciences, 6(2), 12–19. https://doi.org/10.56782/pps.60

Wskaźniki altmetryczne

Cited by / Share

Licencja

Utwór dostępny jest na licencji Creative Commons Uznanie autorstwa 4.0 Międzynarodowe.

Bibliografia

Moore, C., and B. C. Pressman: "Mechanism of action of valinomycin on mitochondria" Biochem.Biophys. Res. Commun. 1964, 15, 562-567. DOI: https://doi.org/10.1016/0006-291X(64)90505-4

B. C. Pressman: "Biological applications of ionophores", Annu. Rev. Biochem. 1976, 45, 501-530. DOI: https://doi.org/10.1146/annurev.bi.45.070176.002441

R. Ferdani, G. W. Gokel: "Ionophores" w: "Encyclopedia of Supramolecular chemistry" Jerry L. Atwood, Jonathan W. Steed (editors), 2004, ISBN-13: 978-0824750565, 760-766. DOI: https://doi.org/10.1081/E-ESMC-120012686

M. Dobler: "Natural Cation-binding Agents" w: Molecular Recognition: Receptors for Cationic Guests G. W. Gokel (editor), 2004, ISBN: 0080427138, 267-313.

A. Huczyński: "Synteza, badania spektroskopowe i semiempiryczne estrów Monenzyny A oraz ich kompleksów z kationami metali", Zakład Biochemii Wydziału Chemii Uniwersytetu im. Adama Mickiewicza w Poznaniu, rozprawa doktorska.

A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski: "Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of monensin A sodium salt with acetonitrile", J. Mol. Struct., 2007, 832, 84-89. DOI: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2006.07.043

L. E. Day, J. W. Chamberlin, E. Z. Gordee, S Chen, M. Gorman, R. L. Hamill, T. Ness, R. E. Weeks, R. Stroshane: "Biosynthesis of monensin", Antimicrob. Agents Chemother., 1973, 4(4), 410-414. DOI: https://doi.org/10.1128/AAC.4.4.410

T. Rezanka, K. Klanova, M. Podojil, Z. Vanek: "Fatty acids of Streptomyces cinnamonensis, producer of monensin", Folia Microbiol., 1984, 29(3), 217-221. DOI: https://doi.org/10.1007/BF02877311

E. Kralovcova, V. Krumphanzl, Z. Vanek: "Improving the production of monensin by Streptomyces cinnamonensis", Folia Microbiol., 1984, 29(1), 35-42. DOI: https://doi.org/10.1007/BF02875906

D. B. Collum, J. H. McDonald III, W. C. Still: "Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 3. Coupling of precursors and transformation to monensin", J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 2120-2121. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00526a075

P. W. Ledger, N. Uchida, M. L. Tanzer: "Immunocytochemical localization of procollagen and fibronectin in human fibroblasts: effects of the monovalent ionophore, monensin", J. Cell Biol., 1980, 87, 663-671. DOI: https://doi.org/10.1083/jcb.87.3.663

H. H. Mollenhauer, D. J. Morre, L. D. Rowe: "Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity", Biochim. Biophys. Acta, 1990, 1031(2), 225-246. DOI: https://doi.org/10.1016/0304-4157(90)90008-Z

M. Merion, W. S. Sly: "The role of intermediate vesicles in the adsorptive endocytosis and transport of ligand to lysosomes by human fibroblasts", J. Cell Biol., 1983, 96(3), 644-650. DOI: https://doi.org/10.1083/jcb.96.3.644

M. Marsh, J. Wellsteed, H. Kern, E. Harms, A. Helenius: "Monensin inhibits Semliki Forest virus penetration into culture cells", Proc. Natl. Acad. Sci. USA., 1982, 79(17), 5297-5301. DOI: https://doi.org/10.1073/pnas.79.17.5297

W. H. Park, C. W. Jung, J. O. Park, K. Kim, W. S. Kim, Y. H. Im, M. H. Lee, W. K. Kang. K. Park: "Monensin inhibits the of renal cell carcinoma via cell cycle arrest or apoptosis", Int. J. Oncol. 2003, 22(4), 855-60. DOI: https://doi.org/10.3892/ijo.22.4.855

J. B. Russell: "A proposed mechanism of Monensin action in inhibiting ruminal bacterial growth: effects on ion flux and protonmotive force" , J. Anim. Sci. 1987, 64, 1519-1525. DOI: https://doi.org/10.2527/jas1987.6451519x

P. Dorkov, I. N. Pantcheva, W. S. Sheldrick, H. Mayer-Figge, R. Petrova, M. Mitewa: "Synthesis, structure and antimicrobial activity of manganese (II) and cobalt (II) complexes of the polyether ionophore antibiotic Sodium Monensin A", J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 26-32. DOI: https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.06.033

R. Tanaka, A. Nagatsu, H. Mizukami, Y. Ogihara, J. Sakakibara: "Studies on chemical modification of monensin VIII. Synthesis of 7-O-substituted-25-carboxymonensins and their Ca2+ ion transport activity", Tetrahedron, 2001, 57, 3005-3012. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00154-5

A. Huczyński, J. Stefańska, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl: "Synthesis and antimicrobial properties of monensin A esters", Bioorg. Med. Chem. Letters, 2008, 18, 2585-2589 DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.03.038

D. C. Johnson, P. G. Spear: "Monensin inhibits the processing of herpes simplex virus glycoproteins, their transport to the cell surface, and the egress of virions from infected cells", J. Virol., 1982, 43(3),1102–1112 DOI: https://doi.org/10.1128/jvi.43.3.1102-1112.1982

R. Schlegel, M. Willingham, I. Pastan: "Monensin blocks endocytosis of vesicular stomatitis virus", Biochem. Biophys. Res. Commun, 1981, 102, 992-998. DOI: https://doi.org/10.1016/0006-291X(81)91636-3

A. Iacoangeli, G. Mellucci-Vigo, G. Risuleo: "The ionophore monensin inhibits mouse polyomavirus DNA replication and destabilizes viral early mRNAs", Biochimie, 2000, 82, 35-39. DOI: https://doi.org/10.1016/S0300-9084(00)00358-8

J. Adovelande, J. Schrével: "Carboxylic ionophores in malaria chemotherapy: the effects of monensin and nigericin on Plasmodium falciparum in vitro and Plasmodium vinckei petteri in vivo". Life Sci. 1996; 59(20), PL309-315. DOI: https://doi.org/10.1016/S0024-3205(96)00514-0

A. Nakamura, S. Nagai, T. Ueda, N. Murakami, J. Sakakibara, H. Shibuya, I. Kitagawa: "Studies on the chemical modification of monensin. III. Synthesis and sodium ion transport activity of macrocyclic monensylamino acid-1,29-lactones", Chem. Pharm. Bull., 1991, 39(7), 1726-1730. DOI: https://doi.org/10.1248/cpb.39.1726

J. W. Westley, C. M. Liu, R. H. Jr Evans, L. H. Sello, N. Troupe, T. Hermann: "Preparation, properties and biological activity of natural and semisynthetic urethanes of monensin", J. Antibiot., 1983, 36(9), 1195-2200. DOI: https://doi.org/10.7164/antibiotics.36.1195

A. Nakamura, S. Nagai, T. Takahashi, R. Malhan, N. Murakami, T. Ueda, J. Sakakibara, M. Asano: "Studies on the chemical modification of monensin. IV. Synthesis, sodium ion permeability, and biological activity of 7-O-acyl- and 7-O-alkylmonensins", Chem. Pharm. Bull., 1992, 40(9), 2331-2337. DOI: https://doi.org/10.1248/cpb.40.2331

A. Nagatsu, T. Takahashi, M. Isomura, S. Nagai, T. Ueda, N. Murakami, J. Sakakibara, K. Hatano: "Studies on chemical modification of monensin. V. Synthesis, sodium ion permeability, antibacterial activity, and crystal structure of 7-O-(4-substituted benzyl)monensin", Chem. Pharm. Bull., 1994, 42(11), 2269-2275. DOI: https://doi.org/10.1248/cpb.42.2269

R. Tanaka, A. Nagatsu, H. Mizukami, Y. Ogihara, J.Sakakibara: "Studies on chemical modification of monensin IX. Synthesis of 26-substituted monensins and their Na+ ion transport activity", Chem. Pharm. Bull., 2001, 49(6), 711-715. DOI: https://doi.org/10.1248/cpb.49.711

M. Rochdi, A. M. Delort, J. Guyot, M. Sancelme, S. Gibot, J. G. Gourcy, G. Dauphin, C. Gumila, H. Vial, G. Jeminet: " Ionophore properties of monensin derivatives studied on human erythrocytes by 23Na NMR and K+ and H+ potentiometry: relationship with antimicrobial and antimalarial activities", J. Med. Chem. 1996, 39(2), 588-595. DOI: https://doi.org/10.1021/jm9505829

J. Sakakibara, A. Nakamura, S. Nagai, T. Ueda, T. Ishida, "Studies on the chemical modification of monensin. I. Synthesis and crystal structures of NaBr complexes of monensylamino acids", Chem. Pharm. Bull., 1988, 36(12), 4776-4784. DOI: https://doi.org/10.1248/cpb.36.4776

A. Huczyński, A. Domańska, I. Paluch, J. Stefańska, B. Brzezinski, F. Bartl: "Synthesis of new semi-synthetic dipodands and tripodands from naturally occurring polyether ionophores", Tetrahedron Lett., 2008 (w druku), doi:10.1016/j.tetlet.2008.06.116 DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.06.116

R. F. Shumard, M. E. Callender: "Monensin, a new biologically active compound. VI. Anticoccidial activity", Antimicrob. Agents Chemother., 1967, 7, 369-377.

A. L. Donoho: "Biochemical studies on the fate of monensin in animals and in the environment", J. Anim. Sci., 1984, 58(6), 1528-1539. DOI: https://doi.org/10.2527/jas1984.5861528x

W. K. Lutz, H. K. Wipf, W. Simon: "Alkali-cation specificity and carrier qualities of the antibiotics nigericin and monensin", Helv. Chim. Acta, 1970, 53(7), 1741-1746. DOI: https://doi.org/10.1002/hlca.19700530723

R. D. Goodrich, J. E. Garrett, D. R. Gast, M. A. Kirick, D. A. Larson, J. C. Meiske: "Influence of monensin on the performance of cattle", J. Anim. Sci.,1984, 58(6), 1484-1498. DOI: https://doi.org/10.2527/jas1984.5861484x

E. L. Potter, R. L. VanDuyn, C. O. Cooley: "Monensin toxicity in cattle", J. Anim. Sci., 1984, 58(6), 1499-1511. DOI: https://doi.org/10.2527/jas1984.5861499x

Joanna Stefańska

Afiliacja:

Zakład Mikrobiologii Farmaceutycznej Warszawski Uniwersytet Medyczny Poland

Adam Huczyński

Afiliacja:

Zakład Biochemii, Wydział Chemii Uniwersytet im. A. Mickiewicza w Poznaniu Poland